2-Benzoil-1,3-diaril-2,3,3a,8a-tetrahidrosiklopenta[a]inden- 8(1H)-on Tu?revlerinin Sentezi, Tiyosemikarbazon ve Tiyazol Tu?revlerine Dönu?şu?mu?, Antikanser ve Antimikrobiyal Aktivitelerinin İncelenmesi

Bu çalısmada öncelikle farklı su?bstitu?entlere sahip kalkon (1a-u) ve 2-benziliden indan-1-on tu?revi (2a-p) ilgili keton ve aldehitlerden aldol kondenzasyonu yolu ile sentezlendi. Elde edilen kalkon (1a-u) ve 2-benziliden indan-1-on (2a-p) tu?revleri DMSO içerisinde t-BuOK ile muamele edilerek tamamen yeni bisiklik 2-benzoil-1,3-diaril-2,3,3a,8a-tetrahidrosiklopenta[a]inden- 8(1H)-on tu?revleri (3a-z2) sentezlendi. Elde edilen bisiklik tu?revler (3a-z2) tiyosemikarbazit ile etanol içerisinde pTsOH varlıgında reflu?ks edilerek tiyosemikarbazon tu?revlerine (4a-z2) dönu?stu?ru?ldu?. Sonrasında ise sentezlenen tiyosemikarbazon (4a-z2) tu?revleri 2-brom asetofenon ile reaksiyona sokularak tiyazol (5a-z2) tu?revleri elde edildi. Elde edilen bilesiklerin spektroskopik yöntemler ile (1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR, FT-IR ve Q-TOF LC/MS) yapı analizleri gerçeklestirildi. Son asamada ise sentezi gerçeklestirilen yeni bilesiklerin antimikrobiyal aktiviteleri on bes mikroorganizmaya karsı, antikanser aktiviteleri ise insan meme kanseri hu?cre hattı (MCF-7) ve insan meme kanseri adenokarsinoma (MDA-MB 231) hu?cre hattına karsı incelendi. Sitotoksik aktiviteleri ise insan saglıklı meme (MCF-10A) hu?cre hattına karsı incelendi. Sentezlenen bisiklik tu?revler (3a-z2) içerisinde en yu?ksek antimikrobiyal aktiviteyi 2-furan halkası içeren 3q bilesigi gösterirken tiyosemikarbazon tu?revleri (4a-z2) du?su?k du?zeyde antimikrobiyal aktivite göstermistir. Tiyazol tu?revlerinin (5a-z2) ise orta du?zeyde bir antimikrobiyal aktiviteye sahip oldugu göru?lmu?stu?r. Antikanser ve sitotoksik aktivite testlerinde sentezlenen bilesiklerin (3a-z2, 4a-z2 ve 5a-z2) iyi du?zeylerde antiproliferatif aktivite gösterdikleri gözlemlenmistir. Ancak sentezlenen bilesiklerin saglıklı hu?cre hattı (MCF-10A) ve kanser hu?cre hatlarındaki (MCF-7 ve MDA-MB-231) dozlarının birbirine yakın olması bir dezavantaj olarak degerlendirilmistir.